本书思想核心是：人的一生中可能会遇到各种不同类型的爱情，但是最终走向婚姻之后却会发现，原来它就像是一座围城，城外的人想进去，而城里的人却又想出来；同样，无论是从事哪种工作，都会在追求事业的过程中遇到理想与现实之间的巨大落差，从而再次陷入两难选择的困境。而这都是因为人们往往无法认清自己的内心，为了迎合外界以致活成了别人所期待的模样，这才是人们心中最牢固、最难冲破的一座围城。
一、关于恋爱的类型
主人公方鸿渐是一个典型的知识分子，他刚刚从国外留学归来，有点外国人的做派，但是骨子里却又是一个地地道道的中国人。钱钟书在这本书里故意把方鸿渐的恋爱经历写得十分丰富，把各种类型的女人都浓墨重彩地描绘了一遍：
第一位登场的是鲍小姐，她的出现仿佛只是旅途中的一点调味剂，等到旅途一结束，方鸿渐与鲍小姐立刻分道扬镳。金风玉露一相逢的刹那欢愉，很快就烟消云散、无影无踪。第二位苏小姐是方鸿渐的大学同学，又一同从国外乘船归来。本来男博士配女博士、乡绅公子配大家闺秀，看上去简直是天作之合。但是爱情就是如人饮水冷暖自知，苏小姐故作矜持的伎俩最终让二人越来越疏远。实际上第三位唐小姐才是方鸿渐的一生所爱。她率真活泼、单纯可爱，在面对她时方鸿渐仿佛变成了一个青涩的小男孩，但苏小姐的挑拨离间最终导致两个知心人在对彼此的误会中分离。也许得不到的爱情才是最美好的爱情，否则一旦落到实处，这份爱也就不再那么纯粹了。
二、关于主人公的婚姻
最后登场的孙小姐资质平平，她是方鸿渐的同事。最终其貌不扬的她，却利用自己的小心机成功地嫁给了方鸿渐。虽然起初还夫妻相敬如宾，但是在生活的压力下，两个人最终不得不陷入了无休止的吵架——恋爱与婚姻不同：香艳的肉欲之情容易让人满足，也容易让人立刻感到失落。表面上门当户对的“理想对象”，却往往不是能够彼此相知的“灵魂伴侣”。真挚的爱情总在短暂的美好之后瞬间破碎，纯粹的喜欢往往会以悲剧收尾。到头来，好像普通夫妻之间的平平淡淡才是真，但是方鸿渐的故事告诉我们，生活的激情终究都会被柴米油盐所耗尽。
三、关于事业追求
方鸿渐在国外留学的时候，因为学业荒废，所以拿不到毕业证书。他花钱买了一个假的“克莱登大学”的文凭，拿回家来糊弄父母。他回国之后一共辗转了三个地方，做了三份不同的工作。在做每一份工作时，他的思想都产生了剧烈的变化。
方鸿渐归国后的第一份工作是在一家银行，他曾经有一位还没过门就不幸去世的妻子，这正是她家的产业。虽然说是上班，但实际上只不过是挂职而已。方鸿渐这个时候还根本没有任何进取之心，只是想要混混日子；但是战争爆发之后，方鸿渐不得不离开上海，和朋友一起奔赴湖南的一个小小的县城，去一所战时新创办的三闾大学任教。来到偏远的学校，作为知识分子的方鸿渐开始觉醒，他想要通过教育的道路来救国。在国难当头之下，一个热血青年的抱负开始逐步展现：第三份工作，方鸿渐又回到了上海，他在一家报社任职，想要通过兴办报纸和杂志来开发民智、振兴国家。此时，方鸿渐沉睡的理想好像终于被唤醒了，他从一个纨绔子弟逐渐向一个有志青年转变。
四、关于无奈的现实
方鸿渐想要在学校里认真教学，无奈却遇到学校里的派系斗争。他刚一进学校就莫名其妙地被划归为某一个帮派的成员，并且还处处受到其他帮派的排挤。本来离开银行之后好不容易重新换了一个地方，准备从零开始，却发现他只不过是从一座看上去很像银行的围城，转而逃到了一座看上去很像学校的围城而已。
方鸿渐因为受到同事检举被学校解聘，只能带着妻子去了上海的报社。他原先认为报馆和学校的实质是一样的，都是从精神上拯救国民。但实际上最后自己被分配到《家庭与妇女》杂志，只能写一写无聊的生活小常识。
每当换一个新工作的时候，起初他总是充满期待，但是最终等待他的只有失落和失望。看似从一座城里挣扎着出来，最终只能陷于另一座城的禁锢。
五、关于自我认识与他人的期许
方鸿渐所有痛苦的根源都在于，他没有办法找到内心真正的“自我”，而是一直想要迎合他人的期待。对于“归属感”和“认同感”的盲目渴望，让他无论怎样挣扎都逃脱不了被束缚的命运。钱钟书也许早就认识到“对自我的封闭”才是世界上最难冲破的一座“围城”，所以用尽辛辣讽刺的笔法为我们写了这么一部令人深思的小说。
金句
1.女人们最盼望的事情莫过于有两个男人能够为了自己打得头破血流，被两个人同时追求却又不知如何取舍——这恐怕是恋爱中最令女人不可自拔的桥段。
2.美好的爱情永远能停留在记忆与想象里，一旦落实到了柴米油盐之中，就会失去原来纯粹的模样。
3.作者没有开门相迎，也不会拒人于门外，因为他并不是一个看门人，对你进不进城并不关心；相反，他是一个画地图的人，把这座城的里里外外给你画个清楚，至于你到底何去何从，全凭你自己来定夺。
参考：得到app中陈小花的解读